2014年1月，我校舞蹈《小城雨巷》获桐乡市“迎元旦”文艺节目网络展播初中组优秀表演金奖，实现市元旦文艺会演“七连金”。
2014年2月，我校启动“三能素养”课改。
2014年3月19日下午，中国当代著名作家、电视剧编剧家、八年级语文上册《台阶》一文的作者李森祥老师来校给学生讲学。
2014年4月10日下午，我校九年级学生在本校考点参加体育中考，满分率达81.92%，全市第一。
2014年5月11日是母亲节，我校团委开展了主题为“一张贺卡表孝意 一段祝福心连心”的感恩母亲节活动。
2014年5月13日下午，我校隆重召开2014年学生代表大会。
2014年5月，在本学期举行的全国第25届初中“希望杯”数学竞赛中，我校七八年级双双荣获嘉兴市团体一等奖。自建校以来，每年均荣获嘉兴市团体优胜奖。
2014年5月23日，以“青春飞扬•梦想起航”为主题的桐乡市少先队离队仪式暨十四周岁集体生日庆典在五楼报告厅隆重举行。
2014年6月，第十六届“语文报杯”全国中小学生作文大赛，我校三位同学获国家级特等奖， 6位学生获国家级一等奖、9位学生荣获国家级二等奖、10位学生荣获省级特等奖，一百位多位学生分获省一、二、三等奖。
2014年6月，我校九年级中考再创佳绩，桐高上线人数158人，比例名列全市第一。
2014年9月21日下午，我校本学期形式多样的第二课堂正式开始。相比往年，新增 “太极拳” 项目。
2014年9月29日下午，在2014年桐乡市“迎国庆”中学生文艺汇演中，我校舞蹈《送你一朵玫瑰花》夺得初中组舞蹈类金奖的荣誉，这已是我校第八次蝉联桐乡市中学生文艺汇演金奖的荣誉称号。
2014年10月，2014年嘉兴市青少年信息学竞赛我校第三次蝉联嘉兴市团体一等奖、桐乡市团体第一名。
2014年10月10日晚，我校“飞扬青春”第五届现代大舞台广场文艺晚会隆重举行。
2014年10月18日，桐乡市2014年初中生“青春杯”篮球赛我校女篮蝉联冠军，男子荣获亚军。
2014年11月2日至4日，桐乡市第50届中小学生运动会我校获得团体总分第二名。
2014年11月5日至7日，我校举行了第八届田径运动会。
2014年12月5日，桐乡市首届初中生排球比赛我校男、女代表队双双荣获冠军。
2014年12月，在ZSBL浙江省第八届中学生篮球联赛嘉兴赛区比赛中，我校女子篮球队卫冕嘉兴市冠军，成功实现三连冠。
2014年12月23日，我校举办“日善储蓄罐”启动仪式暨“心相连•爱飞扬”爱心义卖大行动活动。